故事发生在清朝咸丰年间，这是一个荒唐的岁月，却孕育了一段不荒唐的传奇。 天津才子刘保山（夏雨 饰）学识渊博，两度进京会试直取状元，几乎大魁天下。他本是一个嫉恶如仇、狷介耿直的堂堂君子，因不愿被权贵网罗、更不愿掉入酱缸般的官场，毅然放弃了泼天富贵，这 naturally 冲撞并惹恼了巡城御史路登高（梁冠华 饰）与六王爷（修宗迪 饰）。 逃名市井的刘保山，与贫家女儿秀姑（朱媛媛 饰）患难相交，互生爱意，共话白头；而六王爷家的五格格（胡可 饰）对他更是一见钟情，誓不别嫁。两位奇女子的深情，让他的生命里程更为坎坷曲折。 几番周折后，对仕途灰心丧气的刘保山投身梨园，堂堂状元郎竟做起了当时被视为“下九流”的戏子，一时间轰动京城。他入戏班扮丑行，携一头小毛驴墨玉登台，一出《探亲家》使其名噪京城，执意改名“刘赶三”，由此谱写了梨园界“天下第一丑”的传奇。 面对权势倾轧，刘赶三以侠肝义胆与过人机智，借唱戏讥评时弊。他计斩作恶一方的花花太岁，捉弄铁蹄洋刀的侵略军，更借小丑登台的机会痛骂仗势欺人的都察院，揭露无耻媚敌的六王爷，自然给自己惹来了皮鞭拷打与杀身之祸。 深爱他的五格格助他出逃，却不料卷入西太后与肃顺夺取最高权力的宫廷斗争之中；秀姑惨被总管太监安德海强娶，其父惨死。刘赶三冒死同行南下救出秀姑，自己却被当作同党一并问斩。 为救刘赶三，秀姑向五格格求援，忍痛答应苛刻条件留在皇宫充当宫女，永不再见刘赶三；五格格向西太后求情，也付出了嫁给自己根本不爱的豪门金龟婿的惨痛代价，牺牲了与刘赶三共结连理的希望。 落得孑然一身的刘赶三，最终只有和台上一起演戏的“朋友”——毛驴墨玉，形影相吊，留下一段悲怆而旷世的风骨传奇。