大明万历九年，杭州城内正举办一场别开生面的“新派相亲”活动。官宦人家之后董其昌（邱心志 饰）与书画家陈继儒（何明翰 饰）结伴前往杭州寻访好友江怀一（李昌元 饰），岂料途中突遇劫匪，幸得侠女林天素（孙耀琦 饰）拔刀相助，二人才得以脱险。在这场相亲盛会中，董其昌与林天素的闺蜜杨云友（唐艺昕 饰）一见倾心，眼看良缘将成，却突遭衙门衙役带走而中断。此后，当董其昌得知杨云友真实身份竟是被人调教的“瘦马”后，感情大受打击。杨云友无奈被迫离家出走，流落途中，又恰巧遇见了董其昌同父异母的弟弟是空（李晓川 饰）。是空见杨云友容貌倾城，且又是董其昌的心上人，遂心生歹念。他暗中找来街头混混黄天监（李亭哲 饰），企图让其冒充董其昌与杨云友成亲，结果计划败露。是空阴谋未逞，怀恨在心，一路追踪杨云友至京城，企图绑架却不成，反被告上京城衙门。随后，董其昌进京任职，其出众才貌引起了首辅张居正（张纪中 饰）之女张希真（管韧姿 饰）的倾慕。然而董其昌心中只有杨云友，爱而不得的张希真恼羞成怒，竟暗中勾结是空，欲对杨云友痛下杀手。杨云友得知张希真的背景与阴谋后，为了保全董其昌的仕途与安危，忍痛决定另嫁他人，企图让董其昌彻底死心。不死心的是空一路追杀回杭州，甚至暗中埋设炸药，企图将众人悉数炸死。千钧一发之际，计划未能得逞，是空反被董其昌带领的官兵擒获伏法。历经重重劫难与生死考验，董其昌与杨云友等三对有情人终得保全，成就了一段曲折动人的三嫁奇缘，最终迎来了圆满的团圆结局。