《那年冬天，风在吹》改编自日本知名电视剧《不需要爱的夏天》，由金奎泰执导、卢熙京编剧，这也是宋慧乔继《他们的世界》后第二次与两位主创联手打造的情感力作，同时该剧也是赵寅成退伍回归荧屏的惊艳之作。孤儿出身的职业赌徒吴树（赵寅成 饰）儿时遭父母遗弃，长大后又因初恋的意外离世而心灰意冷，终日虚度光阴。他生活在充斥着金钱与欲望的扑克牌世界里，看似过着华丽不羁的生活，实则心如沙漠般干涸，每天除了赌博便是与女人和酒作伴。因一次意外身负数十亿韩元的巨债，为了生存，吴树将目光投向了大企业唯一的继承人——富家女吴英（宋慧乔 饰）。吴英聪明、美丽，似乎坐拥一切，但内心却极度孤独冷落。父母离异、哥哥失踪、父亲病危，偌大的家族产业只剩她一人苦撑。不幸的是，她还患上了只能模糊看到视野中心、看不见周围的“隧道视觉障碍”。她向众人隐瞒了视力即将完全丧失的事实，甚至暗自准备在脆弱难耐时毫无眷恋地结束生命。为了谋取巨额财产，吴树带着亲如手足的兄弟振成（金范 饰），假扮成吴英失散十多年的亲哥哥“吴守”堂而皇之地住进了她的家中。然而，玩世不恭的他却在相处中，发现吴英和自己一样孤独而悲伤，干涸的内心渐渐泛起涟漪，对她产生了难以名状的情愫。与此同时，吴英也被这位“哥哥”谎言般温暖的话语、举动以及自由自在的魅力所打动，慢慢卸下心防，重拾对生活的希望，甚至萌生了想要活下去做手术的意志。而最终，当真实的身份与初衷的谎言发生激烈碰撞，当一切好不容易构建起来的美好面临被打碎的危机，这两个同样伤痕累累的灵魂，将如何直面命运的残酷，又将迎来怎样的最终结局呢？