《老爸老妈的浪漫史 第五季》的故事依然围绕着泰德等五位好友的都市生活徐徐展开。 时间流转至2009年，相恋多年的马修（杰森·席格尔 Jason Segel 饰）与莉莉（艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰）在步入婚姻殿堂后，携手搬入新居，尽享甜蜜温馨的两人世界。 而他们最挚爱的好友泰德（乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰），在经历了上一季的屡次碰壁与迷茫后，决定告别建筑师的旧梦，转身踏上讲台成为一名大学教授。与此同时，他依然在漫漫人海中执着地寻觅着那个命中注定的“真爱之母”。 另一边，众人共同的好友巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 饰）与罗宾（寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders 饰），在历经长达一年的情感挣扎与内心博弈后，终于打破了朋友间的界限走到了一起。 得知此事的莉莉为此感到由衷的欣喜，但身陷情感旋涡的巴尼和罗宾，却在朝夕相处中难以清晰定位彼此的关系。在三位好友的推波助澜与出谋划策下，他们究竟能否跨越内心的障碍，真正确定男女朋友关系？一段交织着欢笑与纠葛的浪漫故事即将上演。