泰德（乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰）终于鼓起勇气向女友斯黛拉求婚，对方欣然应允，两人自此沉浸在订婚的甜蜜幸福之中。然而，泰德寻寻觅觅多年的真命天女，真的就是眼前的斯黛拉吗？与此同时，马修（杰森·席格尔 Jason Segel 饰）一直怀揣着成为环境保护律师的梦想，但现实与梦想的落差却越来越大。为了养家糊口，他不得不妥协，供职于自己曾经一度鄙夷的巨人国家银行。妻子莉莉（艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰）起初对此难以理解，但最终选择体谅并坚定地支持丈夫的决定。另一方面，向来游戏人间、从不付出真感情的巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 饰），震惊地发现自己竟然对好朋友罗宾（寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders 饰）动了真情。在莉莉的出谋划策下，他鼓起勇气向罗宾发起了浪漫攻势。而罗宾也在相处中渐渐察觉，自己竟也对这位花花公子产生了难以言喻的微妙情愫。本季凭借出色的喜剧表现，荣获第66届金球奖电视类最佳男配角提名（尼尔·帕特里克·哈里斯）。