故事发生在一座名为“初音岛”的新月型岛屿上，这里因樱花能不可思议地全年绽放而闻名遐迩。然而，这座梦幻之岛曾发生过一桩奇事：永不凋零的樱花竟在一夜之间尽数枯萎。直到两年之后，那漫天飞舞的樱花才再度于初音岛上绚烂绽放。主人公朝仓纯一在岛上的风见学园求学，他天生拥有在睡梦中窥见他人梦境的奇异能力，还会施展由魔法使老奶奶教授的、能变出美味点心的小魔法。这天，纯一又在梦中见到了童年时曾相伴的那个“妹妹”，却怎么也想不起她的名字。可惜，这份带有怀旧感的美梦很快被妹妹音梦的恶作剧打断，面对如此可爱的妹妹，纯一根本气不起来。其实，纯一与音梦并非亲生兄妹。音梦幼年时被纯一家收养，纯一对她无微不至的照顾，让两人之间的氛围宛如一对恋人。每天清晨到风见学园上学，纯一会遇到身为青梅竹马的后辈天枷美春、学园偶像白河小鸟，以及在午餐时总爱聚在一起吃火锅的水越萌与水越真子姐妹。一切都显得那么寻常而温馨。然而，平静的日常随着一位不速之客的到来被打破。年幼时突然搬到美国的芳乃樱重返初音岛，她居然就是纯一梦中所见且忘记名字的那个妹妹。芳乃樱毫不避讳地宣称，自己是为了兑现小时候的约定而来。面对芳乃似火般热情的直白攻势，纯一只想落荒而逃；而一旁的音梦，内心也泛起了阵阵微妙的涟漪。作为一部人气少女恋爱动画，《初音岛》巧妙融入了Q版人物造型与轻松幽默的搞笑情节，配以略带夸张却真挚的日常对话，在魔法与恋爱交织的青春物语中，营造出一种别具一格的趣味与温情。