在本季中，奥利弗（Oliver）面临的威胁不再来自单一的反派，而是由数位宿敌联手组成的罪恶同盟。因为共同的敌人都是奥利弗，这支反派队伍对星城展开了一连串疯狂的打击，不仅让整座城市满目疮痍，更让身为市长的奥利弗屡遭重创。该联盟的头目是凯登·詹姆斯（Cayden James），他因误以为奥利弗杀死了自己的儿子，从而展开了极度疯狂的报复行动，其一系列恐怖袭击令奥利弗治下的城市一度面临濒临破产的绝境。然而，这一切的阴谋背后，实则是其手下里卡多·迪亚兹（Ricardo Diaz）精心布置的惊天死局。迪亚兹伪造了一条视频，致使凯登对奥利弗产生致命的误解。最终，凯登被警方拘捕，但真正的危机才刚刚降临——迪亚兹早已在城市各处布满了自己的线人，企图从内部彻底荼毒星城。在警局内，冷酷的迪亚兹亲手杀了凯登，并凭借庞大的地下势力强行控制了警局和整个市政府。这一系列操作成功剥夺了奥利弗的市长职位，也让这位义警陷入了前所未有的腹背受敌之境……